hola! =)
pues veras yo siempre por tradicion en el rocio salgo montada a la grupa,y siempre hemos comenzado con alguie que sea bastante agil, se suba como acostado en la zona de la grupa, y otro montado en la silla.. pero solo que se acueste, en plan la barriga en la grupa, asi ante cualquier bote que pueda pegar el caballo y el otro se vea muy apurado puede saltar con mayor facilidad, empieza siempre al paso,. y evita que si la persona de atras puede aguantar los botes o cualquier reaccion del caballlo que lo haga, si no, cojera la mania de que si hace algo, se quita el peso, y ya lo demas es paciencia, comienza asi a andar al paso, y una vez este acostumbrado a eso,ya subes el nivel a montar de lado, asi siempre sera mas facil poder bajar, =) y tambien ten encuenta de primeras la grupera, la notara extraña quizas por poco que sea, asique paso a paso, es facil conseguir que se acostumbre, y llegas a galopar con dos y todo! =) aunque eso si personalmente, aunque me toca tooodos los años hacerlo, es muy incomodo para la persona de atras, pero por lo demas, no veo ningun incoveniente! espero a verte podido ayudar