Con el tema de la cabezada, es normal que se te escape. Piensa que si siempre la usas para llevartelo él lo relacionará con algo desagradable, asi que es normal. Es como cuando te llama tu jefe por el movil, no te hace gracia cogerlo jeje.
Hay que usar un poco la psicologia en estos casos, tienes que convencer al caballo de alguna forma para que no relacione la cabezada con algo malo.
Mi caballo tenia un problema parecido, cuando intentaba montarlo con la cabezada de cuadra no paraba de moverse, claro, relacionaba "el montarse" con trabajo y preferia estar suelto y tranquilo. Este caballo tiene una zona en el cuello que le encanta que le rasquen, asi que cada vez que me montaba ya fuera a pelo o con montura lo rascaba en esa zona. Le gustó tanto la experiencia que está deseando que me suba para que lo rasque unos segundos antes del trabajo.
En este caso con la cabezada de cuadra, puedes probar a ponersela y darle una golosina, ir al prado, ponersela y dejarlo tranquilo, no le pongas la cabezada solo para salir de alli, haz que de vez en cuando la experiencia sea gratificante, veras que si es asi vendrá gustoso hacia ti