¿La hierba la tienes hermosa, alta y verde? Lo pregunto porque a éstas alturas del año no suele estar tan lustrosa como en primavera pero depende de dónde vivas. Si la tienes más corta y/ó seca no creo que tengas problema. Si la tienes más exuberante yo sí la racionaría un poco ... en todo caso también puedes comentárselo a tu veterinario habitual, a ver qué le parece a él que conoce el caballo.
El que complementes con pienso ó no es algo que debes ir viendo tú. Si el pasto le da al animal energía suficiente ó necesita un aporte extra. El estado de la hierba (alta, verde, seca, corta) también influirá, así como el trabajo que pretendas hacer con él. Muchos caballos que viven en el norte en prados verdes eternamente no necesitan pienso, además de que es más saludable que el caballo pueda estar comiendo verde todo el día, pero si vas a hacer un trabajo más exigente a lo mejor sí deberías añadirle algo de pienso, eso es mejor que lo vayas viendo tú.
Y por las noches como tú quieras, una vez que el caballo se acostumbra a la libertad no tiene problemas en pasar ahí día y noche. Yo por lo único que te recomendaría que los guardaras en box por la noche es para que no pierdan la costumbre de estar en box, que nunca se sabe cuando puedes necesitar estabularlos (mudanza, enfermedad, venta ...) y es mejor que estén hechos a ello.