Que es CABESTREAR?

Mmmmm por Asociacion creo que se refiere a llevar de la mano a un caballo

cabestro - cabezada de cuadra

Aunque nunca lo había oído así
 
Cabestrear creo que se dice mas por latinoamerica.

Aqui usamos más ramalear.

Significa simplemente acostumbrar al ramal o llevar del ramal (o del cabestro) a un caballo o potro.
 
Que si el caballo está "cabestreado" sabe ir con el bozal.
igual acá ni cabestro le dicen, a veces le dicen "cabresto", pero si sería más correcto cabestro. Por España es ramal.
 
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