Los únicos problemas que le vería a montar de noche es que con poca luz el caballo igual se asustaría con mayor facilidad. No sé por dónde entrenas, pero por dónde yo salgo con el mío hay jabalíes e incluso algún corzo. Durante el día ni rastro, pero a las noches los jabalíes campan a sus anchas y hay caballos muy susceptibles a los ruidos desconocidos y a los movimientos de matorrales repentinos.
Otro de los problemas sería que si suda, deberías asegurarte de que esté bien seco antes de meterlo en la cuadra de nuevo, puesto que de noche hace más frío y es más difícil que se sequen. Esto por supuesto se monte a la hora que se monte y en todas las épocas del año.
Nunca he salido por el campo de noche, pero yo llevaría una luz frontal en el casco para iluminar un poco el terreno y minimizar el riesgo de lesiones por malas pisadas.