¿Me equivoco si pienso que el caballo estaba flaco cuando lo compraste y después de estos 5 meses ha ganado peso y fuerza?
Cuando un caballo se levanta de manos tienes que obligarle a romper hacia adelante, como sea. Por supuesto nunca colgarte de las riendas ... NI BAJARTE. Si cuando un caballo se levanta de manos le dejas hacer lo que quiere o peor aún, te bajas, le estás premiando esa conducta, y luego no puedes enfadarte si lo repite (cosa que seguro ocurrirá), ya que eres tú quien le está alentando a hacerlo sin querer. Tienes que conseguir que avance y si quieres das 5 vueltas más con él y te bajas, pero nunca cuando se levante de manos o quiera dejar de avanzar o lo que sea. La "lección" siempre tiene que acabar en positivo: Si te portas bien dejas de currar (por supuesto todo esto partiendo de que no se levante de manos por algún dolor, así que lo primerísimo de todo sería consultarlo con un vet).
Yo te diría que buscases ayuda profesional. Aunque tus intenciones sean buenas domar a un caballo no es cosa fácil (aunque sea sólo "echarlo p'alante"), y mucho menos arreglar a uno que ya viene estropeado. Y muchísimo más cuando no tienes experiencia. Aunque soy consciente de que buscar ayuda "profesional" puede ser harto difícil ... ¿de qué zona eres?
Aún así, de primeras, si cada vez que vas a verlo sólo le haces currar es normal que cualquier caballo con un nivel de inteligencia normal acabe cansándose y rebelándose, ya que te asocia a trabajo. ¿Por qué no pruebas a cambiar la rutina? No sé cuál es tu nivel de exigencia para con él, pero igual si en vez de sacarle todos los días a hacerle trabajar le sacas unos días a montarle, otros a pastar, otros a soltarle y estar con él, o a darle cuerda, o a pasear ...