El que yo montaba antes hacia algo parecido, se movia mucho para los lados y se le notaba muy vervioso. Al principio probabamos a darle cuerd unos minutos y asi era mas facil montarlo (antes no salia mucho).
Un dia un hombre me lo estaba intentando sujetar y no dejaba de moverse para alante, atras, los lados, al final el tio se canso me dijo "espera" , y le pego una patada en la tripa (suena peor y mas fuerte de lo que fue en realidad) aunque yo me quede un poco asombrada porque no queria llegar a esos extremos, aunque el hombre este dijo que se estaba portando realmente mal y que darles una patada es como darles un codazo cuando hacen algo mal, que es un lenguaje que ellos comprenden ... no se hasta que punto sera verdad. Ese dia ya no se movio.
Desde entonces, siempre que me voy a subir el no se mueve, y si se mueve le calmo un poco con la voz y con palmadas en el cuello y me separo un poco de su cuerpo (para mi que piensa que le quiro patear tambien y por eso al verme alejarme n poco se queda quieto), no lo se pero la verdad es que se ha ido calmando.
Tambien me he dado cuenta de que a la hora de subir esta mas comodo si le dejas las riendas un poquito flojas, si no se pone mas tonto, aunque no creo que esto te ayude ya que dices que lo montas con cabezada de cuadra.
Tambien lo que hago es, una vez me graduo el estribo y me voy a subir, doy un tiron con el estribo hacia abajo, que suene, a la vez que lo tranquilizo con la voz o diciendo "ooohh". Asi le aviso de que me voy a subir y de que se este quieto. Si se mueve cuando hago esto bajo el pie y lo vuelvo a calmar con la voz. Si no se mueve, ya en 3 segundos estoy arriba. Tampoco creo que te funcione ya que si es un caballo maltratado seguramente se asuste cuando hagas esto por el ruido o el tiron, aunque quien sabe.