A ver, lo primero es que ni se te ocurra pensar en la retirada por más que te duelan tus nobles partes. La ilusión con la que se monta los primeros meses, es algo que todo el que sigue montando recuerda como algo muy especial, así que no renuncies a eso.
Con respecto a la diferente postura entre montura vaquera y silla inglesa: totalmente diferentes. A grandes rasgos y para no complicarlo mucho, las diferencias serían estas:
Silla inglesa, de doma, de salto, galápago, montura poruguesa o incluso la silla potrera española: todas buscan estar en máximo contacto con el caballo, y requiere una adelantada postura del jinete, haciendo lo que la fotografía de Enibas muestra, una línea recta que cruza tu cuerpo de arriba a abajo. El jinete intenta ir lo más cercano a la cruz del caballo que su silla le permite. Las piernas van en contacto con el caballo, los talones hacia abajo y las puntas de tus pies no deben entrar en los estribos más que lo necesario.
Montura vaquera. El jinete va bastante cercano a la concha (atrás, vaya), recargando los posteriores como nunca en Doma Clásica se haría. Las piernas no pueden ir tan en contacto con el caballo por la costrucción de la montura, que va destinada al jinete que monta su caballo de Sol a Sol e intenta que pase tantas horas lo más cómodo posible. Los pies, van totalmente metidos en los estribos (aunque hay que procurar que no entren más de la cuenta), que proporcionan un apoyo total por ser más grande que el propio pie del jinete.
Mi consejo es que empieces a montar en silla inglesa o de doma, y cojas un buen asiento en esta.
Y otro consejo, este un poco más íntimo

...es que te pongas un culotte de ciclista debajo de los breechies, de estos que vienen acolchados por toda la zona que nos interesa, a modo de pañal. Si estás empezando, nada mejor que trabajar sin estribos y entonces si que notarás un cierto machaque de la zona masculina en cuestión, y el culotte supone un alivio.
Un saludo.